Depuis la mort de sa femme, Ben Whittaker se sent seul et la retraite n'a rien arrangé. Afin de donner du piment à sa vie, il décide de postuler à un stage pour un site Internet de mode. Contre toute attente, il est pris. Jules Ostin, la patronne de l'entreprise, est d'abord surprise de le voir dans ses murs mais s'aperçoit vite que cette nouvelle et atypique recrue s'est rapidement fait accepter par l'équipe. Et pour cause, Ben est un homme chaleureux qui prodigue de judicieux conseils. Jules, sur la sellette, se prend d'amitié pour lui et le présente à sa famille. Ben devient une figure quasi paternelle pour la jeune femme...