Lucy est une jeune et ambitieuse "matchmakeuse" new-yorkaise qui offre ses services à des clients fortunés en quête d'amour. Si professionnellement, elle compte déjà neuf mariages à son actif, sa vie amoureuse n'est pas reluisante. Elle pense avoir trouvé le "match" parfait en rencontrant Harry, un beau et riche homme d'affaires. Mais c'est alors que son chemin recroise celui de John, son ex-petit ami serveur. Ce dernier, un homme tout sauf idéal, est toujours amoureux d'elle. Lucy se retrouve prise au piège dans un triangle amoureux complexe. Ce dilemme affecte son activité professionnelle….