Élevé dans la contre-culture des sixties par des parents appartenant au milieu du cinéma - son père a été blacklisté sous le maccarthysme -, Sean Penn y poursuit son chemin. Il va incarner tour à tour une phénoménale galerie d'outsiders, aux antipodes des rôles de jeunes premiers que sa belle gueule aurait pu lui offrir. Profondément rétif au miroir lisse que l'industrie hollywoodienne s'emploie à tendre à l'Amérique, ce contestataire dans l'âme n'y trouve sa place que pour en brouiller l'image, et mettre en lumière les oubliés, les marginaux et les rebelles. Avec à la clé, entre autres, deux Oscars en 2004 et 2009 pour ses rôles de truand endeuillé dans "Mystic River", de Clint Eastwood, et de militant pour la cause LGBT devenu maire dans "Harvey Milk" de Gus Van Sant.