Charlie cherche à rencontrer des femmes plus matures, dans l'espoir de lui-même le devenir. L'alcool aidant, le succès n'est pas toujours au rendez-vous. Professionnellement, il s'épanouit dans la chanson pour enfants. Jake aussi s'avance vers la maturité, mais c'est celle de l'âge adulte, et il lui faut traverser les tumultes de la pré-adolescence. Rose rentre de Londres, pas vraiment changée. Une saison perturbée par la grève des scénaristes. Angus T. Jones et Charlie Sheen y tiennent le haut du pavé. Teddy et Evelyn se fiancent et Charlie et Alan s'ennuient à leur échange d'engagement. Courtney, la fille de Teddy, arrive et Charlie est attiré par elle. Courtney vend des voitures haut de gamme et propose à Charlie de les essayer. Charlie résiste à ses avances mais finit par succomber à une Bentley. Teddy et Evelyn demandent à Charlie de leur prêter sa maison pour le mariage. Courtney met la musique à fond malgré les recommandations de Charlie...