Après la mort de Charlie, Alan est contraint de vendre la maison à Walden Schmidt, milliardaire ayant fait fortune grâce à Internet. Dépressif depuis que sa femme l'a quitté, Walden a besoin de réconfort. Alan en profite pour se rendre indispensable, au point de revenir vivre dans la maison avec Jake. Toute la saison tourne autour de cette nouvelle cohabitation, Walden se mêlant de l'éducation de Jake, et Alan de la vie sentimentale du milliardaire, puis de sa compagnie. Les grands débuts d'Ashton Kutcher dans la série. La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de 10 ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake. Malgré les problèmes financiers qu'il rencontre, Alan se refuse à emprunter de l'argent à Walden. Ce dernier rencontre Zoey, une Anglaise, au supermarché. Il décide de l'inviter à dîner. Avant le rendez-vous, Alan lui conseille toutefois de retirer son alliance...