Le capitaine Stottlemeyer se prépare à partir pour une semaine à Hawaii avec Linda. Leland s'occupe de tout pour que tout se passe bien pendant son absence. Un soir, l'associé de Linda est tué par une personne masquée. Une femme témoin pense que l'assassin est une femme en raison de la couleur de ses lèvres. Monk et Natalie se rendent sur place pour aider l'inspecteur, et Monk suspecte Linda d'être coupable. Cependant, ils ne trouvent pas de preuves concrètes contre elle...