Charlie et Caitlin tentent tant bien que mal de gérer leur vie de couple. Alors que lui minimise l'importance d'une rencontre avec l'une de ses ex, elle accompagne à un dîner d'affaires l'un des dix hommes les plus sexy de New York, histoire de rendre Charlie jaloux. Une tactique qui fonctionne à merveille. De son côté, le maire cherche un moyen de supplanter définitivement son rival de toujours, le maire de Los Angeles. Mais il a beau poser le problème de manière différente, il ne parvient pas à trouver une solution satisfaisante. Son avenir politique est en jeu : il rêve de pérenniser sa situation. Ses adversaires, eux, tentent de le faire sortir du jeu...