Charlie et Chelsea, Alan et Melissa, les deux couples semblent si stables au début de la saison que Chelsea encourage Charlie à aider son ex, Mia, à faire carrière dans la musique et que Melissa emménage chez Charlie. Charlie et Chelsea vont jusqu'à parler mariage. Mais le démon veille dans l'ombre. Alan et Herb essaient de cacher à Judith qu'ils sont amis. Alan fait la connaissance de la mère d'un camarade de son fils et la trouve tout à fait à son goût. Une fois de plus, la situation sentimentale des personnages est bouleversée. Très sollicités depuis la naissance de leur enfant, Herb et Judith partent en week-end. Ils demandent à Alan de s'occuper de lui en leur absence. En effet, la mère de Judith s'est remise à boire et il n'est donc pas envisageable de laisser le bébé seul avec elle. Persuadé d'être le père de cet enfant, Alan se montre ravi. Parallèlement, Jake tente de faire chanter le pauvre Charlie, qui vient de renverser le chat de Chelsea. La culpabilité le ronge mais il espérait rester vierge de toute accusation. Un peu plus tard, Lenore appelle Alan pour qu'il vienne l'aider. Mais celui-ci a déjà fort à faire avec le nourrisson...