Désormais mariée à Oleg, Sophie se prépare assidûment à devenir mère. Hélas, en dépit de leurs efforts, elle ne parvient pas à tomber enceinte. Elle expérimente toutes sortes de méthodes pour arriver à ses fins. Max et Caroline sont toujours à la recherche d'argent afin de lancer leur propre affaire, mais rencontrent peu de réussite. Jusqu'au jour où l'on propose à Caroline de réaliser un film racontant sa vie. Reposant toujours sur le duo formé par Kat Dennings et Beth Behrs, cette cinquième saison apporte de nouveaux développements aux parcours des personnages, tout en restant toujours aussi drôle. Gortek, le cousin d'Oleg, est un joueur professionnel de basket-ball. Il invite Max et Caroline à assister au match qu'il dispute contre l'équipe favorite de Max. Les deux jeunes femmes décident de profiter de l'événement pour faire la promotion de leur boutique sur les réseaux sociaux. Malheureusement, elles ne parviennent qu'à semer le chaos dans les gradins...