Serveuse au Williamsburg Diner, Max Black vient d'une famille pauvre. Quand le patron du restaurant, Han Lee, engage une nouvelle serveuse, Caroline Channing, les deux filles sympathisent malgré leurs différences. Caroline a toujours vécu dans l'opulence grâce aux escroqueries de son père. Celui-ci démasqué, la voici tout autant fauchée que Max, qui l'accueille chez elle. Tout en continuant à travailler au Williamsburg Diner, Max et Caroline économisent dans l'espoir d'ouvrir leur propre restaurant de cupcakes. Séduit autant par le concept de la série que par le charme pétillant des deux protagonistes, le public américain a plébiscité cette première saison. Max apprend une nouvelle catastrophique au café restaurant où elle travaille : Han Lee a décidé d'installer un karaoké pour attirer plus de clients. Max déteste le karaoké et essaie de décourager les clients. De son côté, Caroline souffre de bruxisme et veut se faire faire une nouvelle gouttière dentaire. Malheureusement, le seul dentiste abordable travaille dans le métro, un endroit qu'elles détestent. Caroline propose à Max de récupérer sa gouttière dans sa maison sous scellés pour le procès de son père. En entrant par la lucarne, Max découvre un monde de riches...