Charlie doit rencontrer une de ses anciennes conquêtes, qui l'avait fui il y a cinq ans de cela pour partir en Europe afin de se "retrouver". Quelle n'est pas sa surprise lorsqu'il découvre que Jill est devenue un homme, sexy de surcroît. Charlie, peu habitué à ce genre de situations exceptionnelles, ne sait pas comment se comporter...