Sur un bateau dans la baie de San Francisco, un homme frappe sa maîtresse avec une bouteille, puis jette son corps par-dessus bord. Loin de là, Natalie suggère à Monk de devenir détective privé. Pendant ce temps, le capitaine Stottlemeyer enquête sur le sort d'une enseignante disparue. Monk et Natalie attendent leur premier client pendant deux jours. Enfin, Linda Fusco demande à Monk de retrouver la personne qui a abîmé sa voiture et laissé un message menaçant...