Suite à son élection en 1960, Kennedy confie l'organisation de son gala d'investiture à Frank Sinatra. Les relations entre les deux hommes se détériorent quand le président doit rompre avec le milieu mafieux, notamment Sam Giancana, qui avait soutenu sa campagne. Cette rupture, sur révélations du FBI d'une liaison commune, met fin à leur amitié. L'assassinat de Kennedy laissera Sinatra inconsolable.