Charlie cherche à rencontrer des femmes plus matures, dans l'espoir de lui-même le devenir. L'alcool aidant, le succès n'est pas toujours au rendez-vous. Professionnellement, il s'épanouit dans la chanson pour enfants. Jake aussi s'avance vers la maturité, mais c'est celle de l'âge adulte, et il lui faut traverser les tumultes de la pré-adolescence. Rose rentre de Londres, pas vraiment changée. Une saison perturbée par la grève des scénaristes. Angus T. Jones et Charlie Sheen y tiennent le haut du pavé. Jake a été largué par sa copine pour la première fois. Son père lui raconte sa propre expérience similaire au lycée. Alan, un peu ivre, appelle Charity pour lui demander pourquoi elle a agi ainsi envers Jake. Pendant ce temps, Gabrielle, la conquête actuelle de Charlie, passe le chercher mais Alan en profite pour lui proposer un rendez-vous. Charlie les surprend et Alan finit par sortir avec Gabrielle. Charlie, quant à lui, retrouve Charity...