Fraîchement diplômé du lycée, Jake a quitté la maison à la fin de la saison précédente. Ce qui ne l'empêche pas de reproduire les bévues apprises auprès de Charlie et Walden, ni de rendre visite à son père de temps en temps. Les vies sentimentales d'Alan et Walden se compliquent et finissent même par se croiser à plusieurs reprises. Dans le cadre de sa nouvelle compagnie, Walden prépare en secret un gros coup, qui l'oblige à dissimuler son identité et, surtout, sa fortune. Angus T. Jones quitte à son tour la série à l'issue du dernier épisode. Walden engage une actrice pour tenir le rôle de sa petite amie, et finit par en tomber amoureux. Pendant ce temps, Jake et Missi souhaitent se retrouver dans la maison de la place, mais Alan apprend que Jake a déserté...