Fraîchement diplômé du lycée, Jake a quitté la maison à la fin de la saison précédente. Ce qui ne l'empêche pas de reproduire les bévues apprises auprès de Charlie et Walden, ni de rendre visite à son père de temps en temps. Les vies sentimentales d'Alan et Walden se compliquent et finissent même par se croiser à plusieurs reprises. Dans le cadre de sa nouvelle compagnie, Walden prépare en secret un gros coup, qui l'oblige à dissimuler son identité et, surtout, sa fortune. Angus T. Jones quitte à son tour la série à l'issue du dernier épisode. Depuis que son gynécologue lui a fait une proposition, Lyndsey est troublée. Elle se pose des questions sur sa relation avec Alan et demande à ce dernier de s'engager sérieusement. Mal à l'aise, Alan hésite jusqu'au moment où il rencontre un vieil homme qui lui parle de son mariage. Il prend sa décision...