Fraîchement diplômé du lycée, Jake a quitté la maison à la fin de la saison précédente. Ce qui ne l'empêche pas de reproduire les bévues apprises auprès de Charlie et Walden, ni de rendre visite à son père de temps en temps. Les vies sentimentales d'Alan et Walden se compliquent et finissent même par se croiser à plusieurs reprises. Dans le cadre de sa nouvelle compagnie, Walden prépare en secret un gros coup, qui l'oblige à dissimuler son identité et, surtout, sa fortune. Angus T. Jones quitte à son tour la série à l'issue du dernier épisode. Alan reçoit la visite de sa seconde ancienne épouse, Kandi, qui est désormais une actrice de série reconnue. Elle lui fait part de son désir de se remettre en ménage avec lui. Mais Alan, fiancé à Lyndsey, décline sa proposition. Il en parle à Lyndsey, qui est touchée par cette décision. Mais des photos ambiguës paraissent dans la presse...