Fraîchement diplômé du lycée, Jake a quitté la maison à la fin de la saison précédente. Ce qui ne l'empêche pas de reproduire les bévues apprises auprès de Charlie et Walden, ni de rendre visite à son père de temps en temps. Les vies sentimentales d'Alan et Walden se compliquent et finissent même par se croiser à plusieurs reprises. Dans le cadre de sa nouvelle compagnie, Walden prépare en secret un gros coup, qui l'oblige à dissimuler son identité et, surtout, sa fortune. Angus T. Jones quitte à son tour la série à l'issue du dernier épisode. Fatigué d'être courtisé par des femmes plus attirées par sa fortune que par sa personne, Walden se crée un avatar informatique pauvre. Il espère ainsi faire illusion et tester sa cote de sympathie. Cependant, alors qu'il fait des courses dans un magasin discount, il croise Kate...