Simple employé d'une petite entreprise, Barry Egan est un homme timide et bourré de complexes, vivant seul et paisiblement. Ses sept soeurs l'étouffent constamment et l'empêchent de tomber amoureux. Son seul loisir consiste à collectionner les bons d'achat d'une marque de gâteaux. Un jour, une de ses soeurs lui organise un rendez-vous avec Lena Leonard, une jeune femme vivant à Hawaii. Après moult hésitations, Barry se décide à la voir et tombe aussitôt sous son charme. Totalement amoureux, il ne pense dès lors qu'à une chose : la rejoindre à Hawaii pour vivre avec elle. Il va échanger tous ses bons d'achat contre un billet d'avion...