Dans l'optique de vivre un moment privilégié, Alan projette de passer une nuit romantique dans un charmant hôtel avec sa petite amie. Mais rien ne se passe comme prévu, et sa soirée de rêve se transforme en cauchemar. Pendant ce temps, Charlie tente différentes approches pour enfin avoir la chance de vivre une expérience avec une fille...