Charlie et Chelsea, Alan et Melissa, les deux couples semblent si stables au début de la saison que Chelsea encourage Charlie à aider son ex, Mia, à faire carrière dans la musique et que Melissa emménage chez Charlie. Charlie et Chelsea vont jusqu'à parler mariage. Mais le démon veille dans l'ombre. Alan et Herb essaient de cacher à Judith qu'ils sont amis. Alan fait la connaissance de la mère d'un camarade de son fils et la trouve tout à fait à son goût. Une fois de plus, la situation sentimentale des personnages est bouleversée. Alan doit gagner davantage d'argent s'il veut enfin un toit pour lui et Melissa. Il choisit de travailler avec sa mère, ce qui est une excellente façon pour lui de passer plus de temps avec Melissa. Mais Chelsea n'accepte plus la façon dont Jake la traite. La tension monte d'un cran lorsque Melissa constate qu'elle n'est plus la bienvenue depuis que Chelsea a découvert que Charlie avait eu une liaison avec elle...