Charlie et Chelsea, Alan et Melissa, les deux couples semblent si stables au début de la saison que Chelsea encourage Charlie à aider son ex, Mia, à faire carrière dans la musique et que Melissa emménage chez Charlie. Charlie et Chelsea vont jusqu'à parler mariage. Mais le démon veille dans l'ombre. Alan et Herb essaient de cacher à Judith qu'ils sont amis. Alan fait la connaissance de la mère d'un camarade de son fils et la trouve tout à fait à son goût. Une fois de plus, la situation sentimentale des personnages est bouleversée. Jake en a assez des disputes permanentes entre Charlie et Alan. Il en vient à douter sérieusement de leur capacité à parvenir à s'entendre normalement. Une nouvelle crise se produit et Jake en vient à se fâcher. Après ce qu'il juge comme un affront, il leur fait part de sa décision de ne plus habiter avec eux. Charlie et Alan sont dépités. Avec la meilleure volonté du monde, ils tentent alors de faire des efforts pour que Jake revienne. Mais comment le convaincre alors qu'ils sont les premiers responsables de cette situation ?