Serveuse au Williamsburg Diner, Max Black vient d'une famille pauvre. Quand le patron du restaurant, Han Lee, engage une nouvelle serveuse, Caroline Channing, les deux filles sympathisent malgré leurs différences. Caroline a toujours vécu dans l'opulence grâce aux escroqueries de son père. Celui-ci démasqué, la voici tout autant fauchée que Max, qui l'accueille chez elle. Tout en continuant à travailler au Williamsburg Diner, Max et Caroline économisent dans l'espoir d'ouvrir leur propre restaurant de cupcakes. Séduit autant par le concept de la série que par le charme pétillant des deux protagonistes, le public américain a plébiscité cette première saison. Maintenant que Caroline et Max travaillent et habitent ensemble, elles doivent apprendre à maintenir des limites. Une tension se crée lorsque Caroline rompt avec Robbie à la place de Max. Caroline accuse Max d'avoir peur du succès en refusant d'utiliser son nom pour promouvoir leur entreprise de cupcakes. Les deux amies se fâchent et Caroline quitte l'appartement. Plus tard, Caroline réalise que le magasin de cupcakes est son seul espoir et s'excuse auprès de Max...