Caitlin, toute désorientée par le baiser qu'elle a échangé avec Charlie, décide de se rendre chez un psychologue qui, espère-t-elle, l'aidera à voir les choses plus clairement. De son côté, le maire a souhaité améliorer les performances de son équipe. Pour cela, il a commandé l'achat d'une série d'agendas électroniques. Par hasard, Charlie tombe sur des documents confidentiels et personnels, stockés sur le nouveau carnet ultra-moderne de Caitlin. Muni de ces précieux renseignements, il s'échine à combler tous ses désirs cachés. Caitlin hésite alors entre céder aux avances de Charlie ou poursuivre son aventure avec son actuel petit ami...