Nathan Detroit, qui désespère de trouver un endroit dans New York où organiser ses parties de dés clandestines, a besoin d'argent. Il provoque Sky Masterson et lui lance un pari que Sky accepte. Sky doit séduire Sarah Brown, jeune lieutenant de l'Armée du Salut, et l'amener avec lui passer la soirée à la Havane. Sky finit par persuader Sarah de le suivre en lui promettant douze "authentiques pécheurs" à sa prochaine réunion. A La Havane, Sarah se détend quelque peu et Sky tombe amoureux d'elle. Pendant ce temps, Nathan ouvre un établissement où Sky vient jouer.